Per me, l'atteggiamento di Tony nei confronti del dipinto era che non era solo un promemoria di Pie-O-My, ma anche un promemoria del suo omicidio di Ralph Cifaretto (interpretato da Joe "Joey Pants" Pantoliano) dopo averlo scoperto Ralph fece bruciare la stalla (tra le altre cose, in particolare l'omicidio di Tracee da parte di Ralph, il suo ruolo nell'indurre Jackie Jr. a rapinare il gioco di carte che ha portato al suo omicidio, ecc.).

Penso che Tony abbia osservato il cambiamento del vestito che indossava nella foto perché stava elaborando che Paulie aveva fatto quel cambiamento a causa della sua visione di Tony come il capo (generale) dell'organizzazione.

Paulie era interessante a questo riguardo perché a volte sembrava che ammirasse Tony personalmente, ea volte sembrava che fosse semplicemente felice di far parte di un'organizzazione con un leader chiaro e una catena di comando.

Quando guarda il dipinto dopo averlo preso dalla casa di Paulie, gli viene in mente come gli uomini lo considerano un generale (come evidenziato dalla telecamera che si concentra sull'elsa della spada).

Tony aveva protetto suo cugino (Tony Blundetto) a spese dei suoi uomini (durante la faida con New York), e si sta rendendo conto che è suo dovere risolverlo cedendo Tony Blundetto a New York, o uccidendo Tony B.