(Analisi in tre paragrafi, seguita da virgolette.)

Don è perennemente insoddisfatto della vita. Sabota ogni successo man mano che lo raggiunge, incapace di apprezzarlo; la ricerca è interrotta e il suo sistema di valori è rotto, dove comprende e vuole ricchezza, potere, influenza e adorazione, ma non sperimenta la felicità che dovrebbe derivare da quelle cose. Tutti i soldi e l'adorazione del mondo non gli impediranno di bombardare, e bombarderà stagione dopo stagione. È un tema ricorrente in Mad Men e un classico degli eroi tragici attraverso opere teatrali, film e libri: la ricerca di un ideale che, una volta raggiunto, crea un buco invece di riempirlo. Dall'esterno lo capiamo, anche se l'eroe no: la misura del successo è rotta.

Nel finale di mezza stagione, Don sembra riconoscerlo e inizia a valutare le cose in modo diverso. Lascia che il suo secondo matrimonio vada malinconicamente ma amichevolmente; trae un visibile piacere nel lavorare con Peggy e giocare con l'hamburger in modo che Peggy possa raggiungere il suo successo con la sua stessa sana misura; è onesto con se stesso e con gli altri su ciò che vale la pena fare ed è in ripresa nella sua azienda mentre è ancora notevolmente diminuito come giocatore in essa - e questo gli va bene. È felice e quella felicità proviene da un posto diverso.

Le cose finiscono con una nota allegra. Anche se un'altra persona vicina a Don è morta, non c'è nuvola pesante, e mentre Burt era una fonte di saggezza, questa volta non è necessaria nessuna: nessun sermone, nessuna predicazione. La canzone non insegna una lezione tanto quanto sottolinea piacevolmente quella che Don ha imparato da solo.

Margaret Lyons at Vulture ha un saggio sul significato della morte in Mad Men che lo dice meglio e contiene questo importante estratto:

Non che abbiamo bisogno del creatore dello show per spiegare questo momento, ma lo fa: Matt Weiner dice che questa canzone e questa danza stanno costringendo Don a chiedersi: "Qual è il vero valore del successo?"

In una intervista con Vulture pubblicata il 27 maggio 2014, Weiner afferma:

È nella lingua dello spettacolo. ... Usiamo la fotocamera per raccontare una storia di sentimenti interni. ... Coincide su qualche meta livello? Suppongo. Il fatto che Robert Morse sia uno dei più grandi cantanti e ballerini di tutti i tempi e non c'è mai stato davvero un modo all'interno del tessuto della realtà dello spettacolo per utilizzarlo, sì. Ho sempre voluto che cantasse nello show. Roger dice: "L'ultima cosa che gli ho detto sono state le parole di una vecchia canzone". Immagino sia rimasto bloccato nella testa di Don. Don conosceva quella canzone. Don non sa che Bert balla. Ma per me, ho scelto quella canzone e la morte di Bert durante lo sbarco sulla luna dall'inizio della stagione per fare una dichiarazione sul fatto che questo è stato un tentativo di successo da parte di Don Draper in un modo molto nuovo.